Senin, 10 Oktober 2016

TUGAS TERSTRUKTUR KIMOR PERTEMUAN 6-7



1.      Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya.
Jawab :
Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif.
Suatu cicin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk (konformasi). Konformasi sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi, karena sudutnya mendekati 109o. Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan  pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar. Hidrogen ini disebut hidrogen ekuatorial , sedangkan hidrogen yang tegak lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial. 
Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans  pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi.
Senyawa sikloheksana terdisubtitusi cis biasanya mempunyai konformasi 1 aksial (a) dan 1 ekuatorial(e) (a,e atau e,a) dan pada sikloheksana tersubtitusi trans mempunyai konformasi keduanya aksial atau keduanya ekuatorial (a,a atau e,e). Konformasi e,e lebih stabil daripada konformasi a,a ataupun konformasi a,e dan e,a. hal ini disebabkan oleh konformasi e,e mempunyai energy yang lebih rendah dari a,a, a,e dan e,a yang menyebabkan pada konformasi e,e gugus-gugusnya terpisah sejauh mungkin sehingga gaya tolak menolak antar electron ikatan menjadi kecil. Contohnya adalah senyawa cis-1,2-dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana.
Tapi pada senyawa sikloheksana terdisbubtitusi 1,3 seperti cis-1,3-dimetilsikloheksana mempunyai konformasi ekuatorial (e,e) sedangkan trans-1,3-dimetilsikloheksana mempunyai konformasi (a,e). Sehingga yang lebih stabil pada sikloheksana terdisubtitusi adalah cis-1,3-dimetilsikloheksana bukan trans-1,3-dimetilsikloheksana.
2.      
2.
Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.
 Jawab :
Dengan mengunakan Proyeksi Fischer, sistem penggambaran konfigurasi gugus disekitar pusat kiral yang berbeda (susunan ruang atom atau gugus yang menempel pada karbon kiral), yaitu konvensi D dan L.