1.
Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih
stabil dari pada struktur-trans-padanan nya.
Jawab :
Kestabilan
(ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan
Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti
halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam
senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50)
maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut
ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut
makin reaktif.
Suatu
cicin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk (konformasi). Konformasi
sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi, karena sudutnya
mendekati 109o. Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat
dua atom hidrogen. Ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang
cincin secara kasar. Hidrogen ini disebut hidrogen ekuatorial , sedangkan
hidrogen yang tegak lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial.
Molekul sikloheksana dapat bersifat
cis ataupun trans, bila
terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans
pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat
saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki
aneka ragam konformasi.
Senyawa sikloheksana terdisubtitusi
cis biasanya mempunyai konformasi 1 aksial (a) dan 1 ekuatorial(e) (a,e atau
e,a) dan pada sikloheksana tersubtitusi trans mempunyai konformasi keduanya
aksial atau keduanya ekuatorial (a,a atau e,e). Konformasi e,e lebih stabil
daripada konformasi a,a ataupun konformasi a,e dan e,a. hal ini disebabkan oleh
konformasi e,e mempunyai energy yang lebih rendah dari a,a, a,e dan e,a yang
menyebabkan pada konformasi e,e gugus-gugusnya terpisah sejauh mungkin sehingga
gaya tolak menolak antar electron ikatan menjadi kecil. Contohnya adalah senyawa cis-1,2-dimetilsikloheksana
dan trans-1,2-dimetilsikloheksana.
Tapi pada senyawa sikloheksana terdisbubtitusi
1,3 seperti cis-1,3-dimetilsikloheksana mempunyai
konformasi ekuatorial (e,e) sedangkan trans-1,3-dimetilsikloheksana mempunyai
konformasi (a,e). Sehingga yang lebih stabil pada sikloheksana terdisubtitusi
adalah cis-1,3-dimetilsikloheksana bukan trans-1,3-dimetilsikloheksana.
2.
2. 
Tuliskan
Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol.
Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.
Jawab :
Dengan mengunakan Proyeksi Fischer, sistem
penggambaran konfigurasi gugus disekitar pusat kiral yang berbeda (susunan
ruang atom atau gugus yang menempel pada karbon kiral), yaitu konvensi D dan L.
