STEREOKIMIA

Ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari molekul merupakan Stereokimia. Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting. Bahkan karena seterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula.

Variasi struktur senyawa organic :  

·        Variasi jenis dan jumlah atom penyusun molekul

·        Variasi urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul

·        Variasi penataan atom penyusun dalam suang 3 dimensi dikarenakan ketegaran (rigidity) dalam molekul

Isomer adalah senyawa-senyawa yang berbeda tapi rumus molekulnya sama.

1.     Isomer structural didefenisikan sebagai senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama tetapi dengan urutan penetapan atom-atom yang berbeda

isomer struktur sering dikelompokan dalam sub-kelompok, yaitu :

a.       Isomer rantai (contoh n-butana dan isobutana)

b.      Isomer posisi (contoh 1-kloropropana dan 2-kloropropana)

c.       Isomer gugus fungsi (contoh etanol dan dimetil eter)

Variasi urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul

2.     Stereoisomer bukanlah isomer struktur,mereka mempunyai urutan keterkaitan atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda arah susunan atom-atomnya dalam ruang.

3.     Isomer geometri atau isomer cis-trans : stereoisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran molekul.

Cis : pada sisi yang sama

Trans : bersebrangan

 

Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh

Terdapat tumpang tindih electron dari atom C berbeda.

Isomer geometri E dan Z

Aturan Penamaan E dan Z untuk membedakan isomer alkena dengan dua substituen dapat kita gunakan istilah cis-trans, tetapi bagaimana jika alkena yang kita temukan memiliki tiga substituen atau empat substituen? Untuk kasus ini kita menggunakan penamaan menggunakan sistem E dan Z.

sebagian senyawa memiliki struktur yang rumit dalam penyusunan dan penamaannya. Seperti gambar berikut tidak bisa dikatakan sebagai cis-trans. 

 

Karena segala atom atau senyawa yang terikat pada ikatan ganda karbon yang berbeda, tidak ada hal-hal yang jelas yang dapat dipikirkan sebagai "cis" atau "trans" satu sama lain. Inilah yang dinamakan system E-Z

Bagaimana sistem kerja E-Z ???

Dua senyawa terakhir sebagai contoh untuk menjelaskan bagaimana sistem E-Z bekerja.

Anda melihat apa yang melekat pada setiap akhir ikatan rangkap pada gilirannya, dan memberikan dua kelompok "prioritas" menurut seperangkat aturan.

Dalam contoh di atas, pada akhir kiri obligasi, ternyata bromin memiliki prioritas lebih tinggi daripada fluor. Dan di ujung kanan, ternyata klorin memiliki prioritas lebih tinggi daripada hidrogen.

 

Jika kedua kelompok dengan prioritas yang lebih tinggi berada di sisi yang sama dari ikatan rangkap, yang digambarkan sebagai (Z) - isomer. Jadi, Anda akan menulis sebagai (Z) -nama senyawa. Simbol Z berasal dari kata Jerman (zusammen) yang berarti bersama-sama.

Jika kedua kelompok dengan prioritas yang lebih tinggi di sisi berlawanan dari ikatan rangkap, maka ini adalah (E) - isomer. E berasal dari entgegen Jerman yang berarti berlawanan.

Jadi isomer E-Z adalah :

Ringkasan

    (E) -: kelompok prioritas yang lebih tinggi adalah di sisi berlawanan dari ikatan rangkap.

    (Z) -: kelompok prioritas yang lebih tinggi berada di sisi yang sama dari ikatan rangkap.

Isomer geometri pada hidrokarbon jenuh rantai terbuka

-         Keterbatasan perputaran atom-atom yang terikat pada masing-masing atom C

-         Rintangan perputaran atom-atom tidak sebesar rintangan perputaran atom yang terikat pada atom C ikatan rangkap

-         Ikatan σ masih memungkinkan atom pada atom C berputar : konfomer goyang, konfomer eklips

 

Isomer geometri pada hidrokarbon siklik

Pada hidrokarbon siklik rintangan perputaran atom – atom tidak sebesar rintangan atom – atom yang terikat pada atom C ikatan rangkap, tetapi lebih besar dari pada rintangan pada hidrokarbon rantai terbuka karena adanya pengaruh regangan sudut. Dalam sikloheksana dikenal subtituen aksial dan ekuatorial.

a.     Aksial yaitu  ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin

b.     Ekuatorial yaitu  ikatan ke hidrogen lain yang tegak lurus pada sumbu

Isomer geometri pada hidrokarbon yang mempunyai pusat kiral

Atom kiral adalah atom yang mengikat gugus yang semuanya berbeda. Bila dalam suatu molekul terdapat satu pusat kiral maka akan terdapat dua stereoisomer dari senyawa tersebut yang dikenal dengan istilah enantiomer.

a.     Sepasang enantiomer merupakan bayangan cermin satu terhadap yang lainnya.

b.     Kedua enantiomer tidak bisa ditumpangtindihkan setelah dilakukan operasi simetri apapun.